药学专业《有机化学》考试大纲
第一章 绪论
1．掌握共价键的形成和共价键中的电性效应。
2．熟悉共价键的性质,能应用键参数来说明有机化学的一些物理和化学性质。
3．熟悉典型有机化合物的特性。
4．了解有机化合物的分类和表示方法。
第二章 烷烃和环烷烃、自由基取代反应
1．掌握烷烃和环烷烃的定义、同分异构现象、命名、结构。
2．掌握烷烃和环烷烃的化学性质
3．熟悉环烷烃的稳定性、构象。
4．熟悉分子间作用力及其与化合物物理性质之间的关系。
第三章 立体化学基础
1．掌握旋光性与化学结构的关系。
2．掌握次序规则。
3．掌握偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性分子、对映体、外消旋体、差向异构体及内消旋体等概念。
4．掌握具有一个手性碳和两个手性碳原子的有机分子、环状化合物的立体异构、常见不含手性碳的有机分子的旋光异构。
5．熟悉有机分子立体构型表示法（D／L构型表示法、R／S构型表示法，构型与旋光性的关系）。
6．了解环烷烃的立体异构。
7．了解烷烃卤代反应的立体异构。
第四章 卤代烷、亲核取代反应
1．掌握卤代烷的化学性质（亲核取代反应及历程、消除反应及历程、有机金属化合物的形成、还原反应）。
2．掌握格氏试剂的制备及性质
3．熟悉卤代烷的定义、分类、同分异构和命名。
4．了解卤代烷消除反应与亲核取代反应的竟争。
5．了解多卤代烷与氟代烷的特性。
第五章 醇和醚
1．掌握醇和醚的化学性质。
2．熟悉醇和醚的定义、结构、分类、命名及同分异构现象。
3．熟悉醇和醚的制备方法。
4．熟悉邻二醇的特性。
5．熟悉硫醇、硫醚的结构和命名。
6．了解重要的醇、酚、醚个别化合物。
7．了解环氧化合物、冠醚、的结构和命名。
第六章 烯烃、亲电加成、自由基加成
1．掌握烯烃的定义、同分异构体、命名、结构。
2．掌握烯烃化学性质: 烯烃的加成反应（催化加氢、卤化氢的加成、加硫酸和水、加卤素、加次卤酸、硼氢化反应）；氧化反应：高锰酸钾氧化、过氧酸氧化、臭氧化；α－H的取代反应；聚合反应。
3.了解烯烃的游离基加成反应。
4.了解烯烃的物理性质。
第七章 炔烃和二烯烃、不饱和卤代烃
1．掌握炔烃的定义、命名、结构。
2．掌握炔烃的化学性质。
3．掌握共轭二烯烃的结构和特性：1,4－加成与1,2－加成；狄尔斯－阿尔德反应。
4．熟悉不饱和卤代烃的类型及其结构中的电子效应。
5．熟悉卤烯烃和卤芳烃－双键位置对反应活性的影响：分类、卤烯的结构与卤素的活泼性。
6．熟悉烯烃和炔烃的制备方法。
7．了解炔烃的物理性质。
第八章 芳烃、芳核上的亲电取代反应
1．掌握苯的分子结构和苯及其同系物的化学性质。
2．掌握苯环上取代反应的定位规则。
3．掌握芳烃的亲电取代反应历程。
4．掌握重要的非苯芳烃及休克尔规则。
5．熟悉重要的多环芳烃的结构、命名及性质。
6．熟悉单环芳烃的通式、异构体和命名。
7．了解芳香烃的定义和分类。
8．了解芳烃的物理性质。
第九章 醛和酮、亲核加成反应
1．掌握醛、酮的化学性质及羰基亲核加成反应历程。
2．熟悉醛、酮的定义、结构、分类、命名及同分异构现象。
3．熟悉醛、酮的制备方法：官能团转化法；向分子中直接引入羰基。
4．了解醛、酮的物理性质。
5．了解不饱和醛酮的结构和反应。
第十章 酚和醌
1. 掌握酚和醌的结构、分类及命名。
2．掌握酚的化学性质：酚的O-H键断裂的反应、苯环上的亲电取代反应、其他反应。
3．熟悉酚和醌的制备。
4．了解酚的物理性质。
5．了解对苯醌的反应。
第十一章 羧酸和取代羧酸、亲核加成-消除反应
1．掌握羧酸的化学性质：酸性与成盐、羧基上羟基的取代反应（成酯、成酰卤、成酸酐、成酰胺反应）；还原反应；α-氢的反应、脱羧反应。
2．掌握二元羧酸的特性：二元羧酸的受热反应。
3．掌握各类取代羧酸的定义、分类及命名。
4．掌握各类重要的取代羧酸的化学特性。
5．熟悉羧酸的定义、结构、分类及命名。
6．熟悉羧酸、取代羧酸的制备方法：氧化法；格氏试剂法；腈水解。
7．了解羧酸、取代羧酸的物理性质。
第十二章 羧酸衍生物
1．掌握羧酸衍生物的结构、分类和命名。
2．掌握羧酸衍生物的化学性质:水解、醇解、氨解、与有机金属化合物的反应、还原反应、酰胺的特殊反应。
3．熟悉油脂和磷脂的结构。
4．了解羧酸衍生物的物理性质。
5．了解蜡、碳酸衍生物和原酸衍生物。
第十三章 碳负离子的反应
1．掌握α-氢的酸性和互变异构。
2．掌握羟醛型缩合反应和酯缩合反应。
3．熟悉β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中应用。乙酰乙酸乙酯的性质和在合成中的应用；丙二酸二乙酯在合成中的应用。
4．了解烯胺的烷基化和酰基化反应。
第十四章 有机含氮化合物
1．掌握胺的化学性质（碱性强度及影响因素；酰化反应；与亚硝酸反应；芳胺的特性—氧化、芳环上的亲电取代反应；伯胺的特殊反应—与醛类的缩合、异腈反应）及硝基化合物的性质（脂肪族硝基化合物α—H的活泼性；硝基的还原反应）。
2．掌握芳香重氮盐制备、结构及其化学性质（放氮反应—羟基取代、卤素取代、腈基取代、硝基取代、氢原子取代；留氮反应—还原反应、偶合反应）。
3．熟悉胺及硝基化合物的结构、分类和命名。
4．熟悉胺的制备方法。
5．熟悉季铵盐和季铵碱的结构、命名和性质。
6．了解胺及硝基化合物的物理性质。
7．了解偶氮化合物和重氮甲烷的性质。
8．了解卡宾和苯炔中间体。
第十五章 杂环化合物
1．掌握重要的五元杂环、六元杂环化合物的结构、环的稳定性及性质。
2．掌握重要苯稠杂环、稠杂环的结构与性质。
3．熟悉杂环化合物的定义、分类及基本母核的命名。
第十六章 氨基酸、蛋白质、多肽
1．掌握氨基酸的结构、分类、命名、化学性质：两性和等电点；受热反应（α—氨基酸成交酰胺、β—氨基酸成不饱和酸、ν—或δ—氨基酸成内酰胺）；与水合茚三酮反应；与亚硝酸反应。
2．熟悉多肽和蛋白质的结构和化学性质。
3．了解蛋白质的命名和物理性质。
第十七章 糖类和核酸
1．掌握单糖的开链结构与构型（开链构造式、构型式—费歇尔投影式）、单糖的环状结构（哈沃斯式）、单糖的构象及异头效应。
2．掌握单糖的一般性质与特性：差向异构化；成脎反应；氧化反应（吐伦试剂与菲林试剂的弱氧化、溴水的温和氧化、稀硝酸的强氧化）；苷的生成；单糖的脱水和显色反应（莫里许反应、西里瓦诺夫反应）；酯化反应；还原反应；环状缩醛或缩酮的形成；高碘酸的氧化。
3．熟悉双糖的结构、类型、性质及典型化合物（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）。
4．了解糖的涵义、结构特点与分类。
5．了解重要的多糖（淀粉、糖原、纤维素）。
6．了解核酸：核酸各组分的结构、核酸的结构、核酸的生物功能。
第十八章 萜类和甾族化合物
1．掌握萜类化合物的结构、分类及代表性化合物。
2．掌握甾族化合物的基本骨架及其编号。
3．熟悉甾族化合物的命名和胆固醇的结构及性质。
4．了解萜类化合物的生物合成途径。
5．了解甾族化合物的构型和构象。
考试题型：
1．命名或写结构式(20分) 2. 选择题(20分)
3. 鉴别题(10分) 4.完成化学反应式(15～20分)
5. 合成题(10～15分) 6.推测题(10分)
7. 判断题(10分)
主要参考书：
倪沛洲主编，有机化学，人民卫生出版社，2007年第6版。
